1990 – 2000

Begin jaren negentig zou het begin zijn van een 'donkere' periode in de clubgeschiedenis. Nadat men voor de winterstop nog in de top meedraaide van de hoofdklasse, degradeerden de mannen van Azing Griever mede door veel blessures en schorsingen in 1991 naar de eerste klasse. De twee seizoenen daarna draaide men mee in de top van de eerste klasse, maar kon het verloren gegane terrein niet herwonnen worden. De neerwaartse spiraal zette zich voort, met als absoluut dieptepunt degradatie naar de tweede klasse in het seizoen 1993 - 1994. Alles gebeurde onder leiding van ex-prof Jan Verheyen.


Henri Reinders in actie tegen Beilen

Een jaar later eindigde men in de tweede klasse als derde, maar pakte men geen enkele prijs. Een nieuw bestuur en een nieuwe trainer, in de persoon van oud-speler Jan Wielink, moesten voor betere tijden gaan zorgen. Een klein wonder voltrok zich hierna. Met bijna hetzelfde elftal als de voorgaande jaren werd men oppermachtig kampioen in de tweede klasse.


Kampioenschap 2e klasse 1995-1996

Een jaar later was een plaats in de middenmoot het streven. Alles ging echter boven verwachting en voor de winterstop bezette Hoogeveen een plaats in de top drie. Na de winterstop verloor men geen wedstrijd meer en nam men als koploper steeds verder afstand van de concurrenten Sneek en WKE. Tevens werd het scoren van de winnende treffer in de laatste minuut tot kunst verheven. Alles leidde er toe dat de vlag drie wedstrijden voor het eind wederom in top kon. Onder de bezielende leiding van trainer Jan Wielink, begeleider Klaas van der Sleen en verzorger Aad Torenvlied was de club dankzij twee kampioenschappen op rij weer teruggekeerd op het hoogste amateurniveau.

Een seizoen later, 1997-1998, brak de krappe selectie Hoogeveen op. Een aantal spelers vetrok en dat kon niet goed worden opgevangen. Het verblijf in de hoofdklasse duurde slechts één jaar. Realisme overheerste: kwalitatief kwam men gewoon tekort. Groter was de teleurstelling een jaar later toen men ook in de eerste klasse weer degradeerde. Het competitieverloop was vreemd. Zo maakte Hoogeveen op de laatste speeldag nog kans op de derde plaats en een plaats in de nacompetitie. De verschillen waren echter zo klein dat men na het verlies tegen Germanicus zakte na de tiende plaats. Hierdoor moest men nacompetitie spelen om klassebehoud. Op doelsaldo legde men het vervolgens af tegen Emmen AV. Men was weer terug bij af. Negatief punt was verder de gestaakte wedstrijd tegen MSC. Beide clubs kregen hiervoor drie punten in mindering. Iets wat voor Hoogeveen uiteindelijk fataal werd.
Een jaar later maakte men in de 2e klasse het verloren gegane terrein weer goed. Uniek waren de twee wedstrijden tegen buurman HODO uit Hollandscheveld, dat onder leiding van Jacob Botter aan een enorme opmars was begonnen. Deze derby werd voor het eerst in de historie gespeelde. Beide duels werden nipt door de Hoogeveners met 2-1 gewonnen. HODO was samen met Titan de ploeg die Hoogeveen nog enigszins kon volgen. Uiteindelijk werd Hoogeveen echter oppermachtig kampioen. Een mooi afscheidscadeau voor trainer Jan Wielink, die na vijf jaar afscheid nam.